要如何想像一部沒有梅莉史翠普的《穿著 Prada 的惡魔》？這對影迷來說想必相當困難，然而，選擇梅莉史翠普演出當初其實面臨了一些阻礙。
最近出席《Hollywood Gold》Podcast 節目時，《穿著 Prada 的惡魔》監製溫蒂菲曼揭露，片方差點就拒絕梅莉史翠普參演這部電影，因為有些人認為她這輩子從來都不會搞笑。
「梅莉史翠普！大家當時都以為我瘋了⋯⋯有人打給我說：『你難道是瘋了不成？她這輩子從來都沒有好笑過。』但她其實很有趣，大家都錯了。但這對她來說確實是個不同的世界。」
監製表示，並提及了梅莉史翠普在《捉神弄鬼》中的演出。
梅莉史翠普藉由《蘇菲的選擇》、《越戰獵鹿人》和《遠離非洲》等劇情電影成為了一位巨星，同時也是讓溫蒂菲曼有意找她來演出輕鬆喜劇《穿著 Prada 的惡魔》的原因之一。根據這位監製的解釋，讓梅莉史翠普飾演米蘭達普瑞斯特利就是一種「出乎意料的樂趣」。
《穿著 Prada 的惡魔》最終讓梅莉史翠普再次入圍了奧斯卡最佳女演員，並獲得了一座金球獎。與她同台演出的安海瑟薇以及艾蜜莉布朗最近也都在《綜藝報》的「Actors on Actors」系列影片中談論到了這部電影的製作祕辛。
安海瑟薇比艾蜜莉布朗特更早加入這部電影，因為監製溫蒂菲曼一直以來都希望這位《麻雀變公主》演員能夠擔任《穿著 Prada 的惡魔》的主演，表示她是一位非常道地的美國女孩。
艾蜜莉布朗對安海瑟薇表示：
「我在加入《穿著 Prada 的惡魔》時演技還非常生疏，而你就像一種最溫暖的擁抱。即使當時你已經成為了一位巨星，你也非常公平的對待我。你是我認識最久的人之一，我們已經認識彼此 18 年了。
我們在那部電影中享受了很棒的一段時光。我不知道我們當中當時有沒有任何人知道《穿著 Prada 的惡魔》的潛力。我幾乎每週都會聽到相關台詞，這將會成為一部改變我一生的電影。」